1943年，二战形势转好，宋子文在重庆召开记者招待会，提出收复台湾。当时盟国一部分人认为台湾应该国际共管，蒋介石认识到，中国必须在盟军攻克台湾之前，让英美承诺台湾为中国的一部分。此后，开罗宣言明确台湾属于中华民国领土，这为战后收回台湾打下了坚实的基础。
1943年，国民政府通过外交方式，希望收回香港，罗斯福也提出英国归还香港，香港成为自由港，不征捐税。对此，英国多次声明，不愿放弃香港。所以除了外交方法，蒋介石还希望用军事力量取回香港，形成既定事实，逼迫英国放弃，并为此制定了歼灭华南日军，夺回广州、香港的计划。
然而事与愿违，1944年日军发动豫湘桂作战，重创国民党部队，延迟了国军的战略反攻。1945年7月，国府决定反攻并夺回香港，但由于日本在8月15日迅速投降，作战方案只能终止。
收回东北则是困难重重。伪满洲国成立已是既定事实，在与日本的历次和谈中，蒋介石的底线是恢复卢沟桥事变前双方的势力范围。在和谈时，有智囊曾提出，国人最终目标是要收复东三省，废除一切不平等条约，然而没有统一而强有力的政府和国家，这一愿景很难实现，因此不必坚持收复东三省之失地及修约订约，蒋介石对此意见表示了肯定，他主张先解燃眉之急，东北问题留待未来解决。
1940年8月，他指导起草了一份基本纲领，认为抗战所能取得的最大成功中，包括收回一切失去的领土，最小成功则是东北问题另行解决。他还提出伪满洲国被日本侵占已久，如果不能用兵力收回，可以帮助溥仪的伪政府取得内政上的自治，随后与溥仪协商，作为联邦回归中国。第二年，在“九一八”事变10周年之际，蒋介石发表《告全国军民书》，提到东北问题，称抗战一定要收回东北。
抗战爆发前，新疆并不在国民政府控制之中，盛世才依靠苏联红军的支持，先后击败竞争对手，成为力量独大的新疆统治者，上台后实行亲苏、附苏政策，苏联在新疆开采矿产，并派出一支超强武装进驻哈密，阻碍国民政府军队进疆。
1940年代初，新疆在经济上完全依附苏联，在涉疆问题上，莫斯科直接与盛世才签协定。盛世才还进一步向苏联建议，使新疆脱离中国，加盟苏联。由于特定历史条件，斯大林没有同意，但对新疆矿产颇感兴趣。1940年11月，苏联单方面拟就租借新疆锡矿条约，强迫盛世才一字不改地签署。
1942年3月，苏德战争处于胶着状态，此时盛世才四弟被暗杀在家中，盛世才声称苏共谋划此案，以此事为契机，变亲苏为反苏，企图投靠国民政府。蒋介石曾斥责盛世才为“亡国奴才”，认为“新疆之于我中华民族存亡，实无异于我东北四省”，面对其主动来投，蒋介石巡视西北，并加派国民政府军政人员前往新疆，在反复无常的盛世才反悔之前，控制住了新疆局势，并在此后要求苏联势力逐步退出新疆。
苦苦“等”来局势好转
中国战场从属于世界反法西斯战场，世界格局变化和列强的态度成为国民党政府宏观政治决策走向的“总开关”。判断世界局势的发展、揣测列强的举动，也成为抗战期间蒋介石最为重要的工作之一。
蒋介石的目光须臾不曾从欧洲离开，他最担心的局面便是日本利用欧洲的混乱要挟列国对日退让，却又不介入欧洲战局，从而集中全力压迫中国。反之，他最期待的是日本在侵华战争尚未结束之时，就同时介入欧洲，或北进苏联，或南进掠取欧美的亚洲殖民地，从而分散其自身力量，减轻对华压力。因此蒋介石对应欧战的总方针，就是促使日本介入欧战，把抗日战争绑在列强的核心利益之上，从而搭上列强的便车。
对于蒋介石而言，列强之中的特例是苏联，这是可以团结的力量，也是需要严加防备的对象。他十分担心苏联对欧战置身事外，坐看帝国主义国家互相厮杀，随后取渔翁之利。为了将苏联拖进战争泥潭，他主张推动苏联和英法速订军事同盟，促进日本和德国意大利同盟，从而使苏联和日本都不能对欧战旁观坐大。整个抗战期间，蒋介石念兹在兹的就是苏日开战，两国两败俱伤最符合国民党的利益。