在蒋介石的一生中，有两个时刻可以杀掉张学良，而且可以拿出比较靠谱的、说得过去的理由。
第一个时刻：“九一八”事变中，张学良率30万东北军不战而退;特别是在1931年12月，张学良公然违抗中央政府“固守锦州”的命令，不放一枪一弹撤出锦州。当时国内舆论就有要求枪决张学良的。一个可参照的案例是，1937年底，韩复渠因擅自撤离山东战场而被枪毙。
第二个时刻：1936年12月12日张学良发动“西安事变”，扣押蒋介石，下令杀害包括蒋介石侄子蒋孝先在内的67名警卫。事后，蒋介石完全可以以“劫持领袖，背叛党国”的罪名处其死刑。
以上两个重大历史事件，必然让蒋对张学良恨得牙痒痒，为何不直接杀掉呢?须知，“西安事变”中的另一位主角杨虎城，可是被灭了门的。考诸事实，至少有八个原因让蒋不能对张学良下手。
第一，1928年4月，蒋介石领导第二期北伐，国民革命军迅速占领了平津一带。对于东三省，蒋介石已不愿再动刀兵，拟采取和平手段解决。蒋介石与奉系通过多轮谈判达成一致，当年12月29日，张学良宣布“东北易帜”，遵守三民主义，服从国民政府，改变旗帜。此举成就了蒋统一中国的大业，蒋对此是感激的。
第二，1930年5月，以蒋介石为一派，以阎锡山、冯玉祥为一派，双方在河南、山东、安徽等省发生一场争权夺利的混战，史称“中原大战”。蒋介石投入军队约60万人，反蒋兵力高达80万人。
当时，双方都极力拉拢置身事外的张学良。如果能争取东北军加入己方，那将从根本上改变战局，使战争胜负的天平朝自己一方倾斜。张学良经过权衡，正当中原大战胶着之时，于9月18日发表通电，明确宣布拥护蒋介石，旋即派东北军12万人入关。东北军入关，使战局发生了急转直下的变化。阎锡山部队力疲不当，一触即溃，迅速西退。
10月中旬以后，阎锡山、冯玉祥相继宣布下野，中原大战结束，蒋介石完胜。张学良再次选择站在蒋介石这一边，蒋不能不对他表示好感。此战后，蒋予张学良以华北地盘和陆海空军副总司令的头衔，不能不说是一种酬谢。
第三，蒋、张两家还存在着复杂的私人感情。1930年底，张学良携妻子于凤至赴南京接受陆海空军副总司令的委任，在此过程中，宋美龄的母亲认于凤至为干女儿，宋美龄与于凤至又结拜为金兰姐妹。随后，蒋介石与张学良也结为“把兄弟”。坊间还有传闻，张学良与宋美龄存在秘密恋情。西安事变解决后，张学良护送蒋介石回南京，宋美龄就曾为张学良的生命安全做过担保。
第四，蒋介石知道西安事变的详细过程，整个事变的策划者是杨虎城，张学良虽然参与，但不是主谋。
第五，西安事变和平解决后，张学良认罪态度较好。其实扣留蒋介石不久，张学良就后悔了，“深悔孟浪，彷徨无策”。
12月25日，蒋介石获释后，曾再三阻止张学良同行。张学良自言：“我思为了国家的纪纲，领袖的尊严，我既肇此祸乱，不能再计及荣辱生死，甘愿牺牲自身，以维国法，以炯后人。遂违命陪同莅洛，转去南京。”张的认罪态度显然在一定程度上消解了蒋对他的愤恨。
第六，如果杀掉张学良，蒋介石不能不考虑后果。作为地方实力派，数十万东北军只听张学良号令，不听中央调遣。杀了张学良，东北军能归顺蒋介石吗?蒋不会如此乐观。东北军最有可能的行动有两个，一是起兵反蒋，二是投靠共产党。这两种情况显然都不是蒋介石愿意看到的。
第七，事变发生后，远在英国的于凤至立即致电张学良，要他一定保护蒋介石的安全并释放蒋及其随同人员。当时并不是没有杀掉蒋介石的计划，而张学良给予抵制，确实保护了蒋的性命。
第八，因为张作霖打下的基础，张学良家庭显赫，国内外知名度较高，如果杀了张学良，容易引起国际舆论的反弹，反置蒋于不利地位。
1936年12月31日，张学良获刑10年，随即被蒋特赦。他虽免予牢狱之灾，但仍未能获得自由，从而开始了长达50年的软禁生涯。话说他的软禁之地，不是公馆就是别墅，当然，也少不了美女相陪。这就是蒋对他的全部惩罚。