18岁那年，尚在北京大学读书的俞平伯，奉父母之命娶了亲，新娘许宝驯大他四岁，是一个裹小脚的旧式闺秀。“五四”运动后，逃离旧式婚姻，是一种潮流，像俞平伯这样风流倜傥的年轻人，爱情该是轰轰烈烈，千回百转，但这桩不被看好的旧式婚姻，经他们一走，就是一生一世。
神仙眷侣
俞平伯是幸运的，父母为他铺下的婚姻路，并没堵住他的幸福门。许宝驯清秀纤细，温柔贤淑，有细细的眼风和清脆而绵软的嗓音。她的脚虽然裹小了，但系出名门的她，自幼受到良好的家庭教育，琴棋书画无一不通，还能填词度曲，尤擅唱昆曲。
北大毕业后，俞平伯拒绝了外面的锦绣前程，回到杭州第一师范学校执教，居住在西湖边孤山俞楼，与西湖山水和妻朝夕相伴。西湖秀丽多情，一池春水，演绎过多少漫天的风花雪月。夫妻俩听雨观云，赏月惜花，唱诗和词，曲画互娱。俞平伯创作，许宝驯为他抄誊，他出版的第一部新诗集《冬夜》，她亲手誊写过两遍。他研究《红楼梦》，著《红楼梦辨》，她是他的“脂砚斋”，红袖添香，也朱笔点评，只这一书，便奠定了他一代“红学大师”的地位。
闲暇时，夫妻俩深研曲学。许宝驯自幼延请名师学唱昆曲，嗓音婉转悠扬，拍曲字正腔圆，《游园》“袅晴丝”一曲，她唱起来，行腔优美，缠绵婉转、柔曼悠远。对多才多艺的妻子，对这桩婚姻，他是欢喜的、满意的。受许宝驯雅好昆曲的熏染，俞平伯也迷恋上昆曲。他的嗓音不美，甚至有点儿五音不全，常常引得妻子哈哈大笑。他们还专门请笛师来家中拍曲，俞平伯填词，许宝驯依照昆腔制谱。她演唱，他打鼓，鹣鲽情深，俨然一对神仙眷侣。俞平伯曾感慨，因为我爱妻子，所以我爱一切女人。因为爱自己的妻子而泽及天下裙钗，俞平伯算第一人吧。