1 月底，HK 自北京到上海，再次看望了宋美龄。母亲倪珪贞不想要宋美龄嫁给他。见过几次面后，宋美龄就拒绝再与之相见，甚至避免出席HK 有可能在场的所有晚会。但6 月28 日中午，宋美龄与HK 还是不期而遇了。当时，宋美龄想逃走，却被好友林方慧(音)拉住，面对HK 她表现得生硬而冷漠，HK 几次试图缓和气氛，却因宋美龄的态度而冷了场。第二天是林方慧的婚礼，宋美龄因父亲宋耀如刚刚过世不宜担任伴娘，当她知道HK 担任伴郎后感到暗自庆幸，因为她不想和HK一起尴尬地踏上红地毯。宋美龄心如止水，HK 却并未放弃。为了接近宋美龄，他开始去宋家做礼拜的教堂。HK 刻意的追求和接近，让宋美龄非常生气，若是HK 坚持这样做，那么她只好呆在家里不去教堂。后来，这位HK 加入了宋家所属的教会，两人见面却不说一句话，由朋友变成了陌路。HK 的积极攻势，不仅没能如愿，反而招致了宋美龄更强烈的反感。自此以后，宋美龄的书信中没再出现过这位让她头疼的HK。
在理想与现实之间徘徊
在拒绝HK的同时，1918 年有两位男士先后走入宋美龄的视野，其中一位留过美，但早已结婚。爱上已婚男士，并非她的初衷，只是遇上了就由不得自己了。1918 年4 月，宋美龄一边忙于照顾重病的父亲、料理家务，一边为喜欢这位已婚男士却不能嫁他而痛苦。尽管宋美龄和这位男士彼此喜欢，但他俩谁都不能做不体面的事。另一方面，宋的家人也反对离婚这种事情。面对无望的爱情，宋美龄觉得“真是糟透了”。但痛苦归痛苦，宋美龄还是非常理性地了结了这件事情，她最终选择了放弃。一年之后，宋美龄反思这件事，认为自己爱上一个不能结婚的人是十足的愚蠢。
放弃了自己喜欢的人， 宋美龄觉得很难让自己嫁给其他男人，即便结婚也不是为了爱。此时，一位年长15 岁的优秀男士向宋美龄求婚。宋美龄明确告知对方不爱他，而且永远都不会爱他，但出于喜欢可以考虑是否要嫁给他。在宋美龄眼中，这位优秀男士是个绅士，善良、体贴、文雅，具有很强的执行力，并且很富有。更让她心动的是，如果嫁给这个人，能和他一起管理数以百计的工人，可以在员工教育和社会进步方面做些伟大的事情。
1918 年5 月初，宋美龄深爱的父亲宋耀如患肾病去世，全家人一度沉浸在无限的悲痛之中。在此期间，尽管宋美龄对婚姻有了很多理性的思考，比如她认为女人是一定要结婚的，但她却依然在理性与情感、理想和现实之间徘徊。有时候，她试图放弃一切，嫁给那个已婚的男士，甚至想要去荒野之地和自己所爱的人过原始生活。有时候，她也考虑嫁给那个年长而富有的男士，从而实现自己的人生理想。物质生活的富足和婚恋问题的摇摆不定，让宋美龄常常产生无聊的感觉。为了证明自己存在的价值和意义，自1918 年底起，宋美龄努力去参加更多有实际意义的社会工作。
显赫的家庭，优越的条件，风华正茂的年龄，仰慕者自然很多，人们忍不住去猜测宋美龄是否已名花有主，谣言就在这样的猜测中产生了。1919 年7 月14 日，宋美龄在给米尔斯的信中提到，上海这座城市到处都是她已经订婚的谣言，而且每个谣言都捆绑着一个不同的男人。就连朋友们都不确定订婚的到底是哪个人，好笑的是没有一个与谣言捆绑的男人否认或承认这些谣言。出于对女儿的关心，倪珪贞从6 月份就禁止宋美龄会见任何男性朋友。过了两个月，谣言渐渐平息下来。可是“摁下葫芦起来瓢”，几个从美国来的老朋友，得知宋美龄没有订婚，转而爱上了她，并开始“纠缠”她。宋美龄为此很苦恼，她只想和他们交朋友，也觉得他们都很好，但并不想在感情上和他们有什么瓜葛。
回国后的两年中，宋美龄在情感上有过起起落落，有过心动的人，也被爱过和喜欢过，但所有的人和事都浮云般慢慢飘逝而去。自此至1921 年，宋美龄给米尔斯写信的频率没有头两年高，信中很少谈及感情问题。只有1921 年5 月25 日的一封信是个例外，她在信中向好友描述了一位赴美出差的Birnie 先生。那是宋美龄去广州拜访宋庆龄和孙中山三个月后，经香港启程前一天晚上认识的朋友。次日，两人乘船同赴上海。抵达上海的那天正好是Birnie 的生日，那天下午宋美龄和他一起度过，过得非常开心，她很高兴一生中能有如此冲动的一次。不用说，家人知道后非常愤怒，因为Birnie 又是一位外国人。尽管宋美龄特别喜欢他，喜欢得超过她曾遇到的任何男性，甚至超过她最近要订婚的那个人，但宋美龄很清楚这件事不会发展到超过友谊。“我的家庭是如此保守，且得意于保持了家族的纯洁血统，所以他们宁愿看到我死也不愿我嫁给一个外国人。正常而论，我也会这样想。”说到这件事情的同时，宋美龄还告诉米尔斯，她正在认真考虑接受另外一个男人，就是她最近要订婚的那个人。“我喜欢他，他是最优秀的青年之一，有优越的家庭，高尚的道德和良好的教育等等。但我还在权衡这个问题。”这封信，是宋美龄早年书信中提到情感问题的最后一封信件。对于自己“特别喜欢”的这位Birnie 先生，在家人的强烈反对下，宋美龄早已妥协放弃了。而要“认真考虑接受”的那位优秀男士，宋美龄权衡之下是否接受过，至今已没人知道了。此时的宋美龄和回国之初的她有了很大的不同，她在各种社会活动中取得了显著成绩，个人自我价值得到了实现，感受到了成功的喜悦，从中获得了极大的满足。在忙于社会事务的同时，她应二姐宋庆龄的要求时常南下广州，然后再应母亲的要求回到上海，已经有了三个孩子的大姐蔼龄也常常需要她的帮忙。家事和社会事务，几乎成了宋美龄日常活动的主题，婚姻已不再成为令她苦恼而困惑的问题。
大学毕业回国后的很长时间里，宋美龄有着广泛的社交生活，有着对爱情的憧憬与渴望，对婚姻有着理性的思考，但面对有钱、有能力、有作为、有教养的众多追求者，她似乎总是缺乏足够的勇气做出决定，直到那个有妻有妾、军人出身的政治明星——蒋介石的出现。1927 年，正是她与蒋介石从恋爱到结婚最重要的一年，宋美龄没有给米尔斯写过一封信。与蒋结婚后，1928 年1 月，宋美龄在南京以“蒋介石夫人”的名义给米尔斯写了一封信，谈及结婚的盛况以及她与蒋对婚姻的不同看法。即便初婚时有分歧，即便日后有磨合与冲突，但丝毫不影响她与蒋相依相守近50年的幸福婚姻。宋美龄以其非凡的智慧与美丽，以其对社会和政治的极大热情，及其对蒋事业的倾力相助，赢得了蒋介石的珍爱。嫁给蒋介石，是她无悔的选择。但也只有宋美龄才成就了“蒋夫人”的盛名与辉煌。