不过，杜月笙本人也是“有胆有识”。1931年7月23日的《纽约时报》刊出了一则新闻《枪弹未击中宋子文》。报纸引用时任国民政府财政部长宋子文本人的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……我身边的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。……奇怪的是，我竟未伤毫毛。”很显然，这是为了吓唬宋子文，而这场枪击的幕后主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙与财政部有一笔交易，他为此支付了600万元。后来，他想讨回这笔钱，但宋子文却还给他600万元公债券。于是就有了枪击这一幕。宋子文弄清真相后，迅速把公债券换成了现金。
但另一方面，杜月笙也是一个坚定的民族主义者和一个慷慨的慈善家。淞沪抗战时，杜月笙收容、安置了大量难民，将一批批学生和市民通过自己的门徒送往大后方。上海沦陷后，蒋介石为了阻止日本海军过江提出了封锁长江的计划。杜月笙率先指令自己的大达轮船公司开出几艘轮船行驶至江面凿沉。其他轮船公司也纷起响应，凿船沉江，阻塞航道，迟滞日军进攻。
1937年，上海沦陷后，杜月笙曾不惜巨资买了不少中共党组织设法出版的《西行漫记》、《鲁迅全集》等进步书籍，烫上“杜月笙赠”的金字送给租界内的各大图书馆。同时，他拒绝日本人的拉拢，迁居香港。在香港，他利用帮会的关系，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的，是他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市长傅筱庵。他的结义兄弟张啸林有意投敌，被护卫枪杀，据说也与杜月笙有关。
1937年10月，时任上海市各界抗敌后援会主席的杜月笙应八路军驻沪主任潘汉年的要求，向晋北前线的八路军将士捐赠荷兰进口的防毒面具1000套，对共产党表示了合作的态度。1946年，苏北爆发洪灾，蒋介石下令“行政院”设法救济苏北难民，以此来稳定国统区。杜月笙毫不犹豫地接下了20亿赈灾款的任务。然后，杜月笙和他的弟子策划了一场轰动一时的“上海小姐”选举，参选的佳丽多为上海滩当红歌星、舞女。结果，大获成功，共获得捐款4亿法币。
1949年5月，上海解放前夕，杜月笙避往香港。因为他既不想去台湾，也不想留在大陆。不过，据杜月笙的长女杜美如回忆，杜月笙病情渐重时，周恩来总理曾托人捎话，请他回大陆。杜美如记得，家中有一天来了“共产党方面的两个人”，有意归乡的杜月笙就托香港《新闻报》一位姓钱的总编给大陆那边回了信。结果，那位钱先生当天喝了一瓶半威士忌，同时给大陆和蒋介石两边写信，并醉醺醺地装错了信封。结果可想而知，蒋介石看后很生气，杜月笙变得“两头不是人了”。
谈及对杜月笙的评价，中国社科院民国史研究室主任汪朝光说：“杜月笙是个复杂的历史人物，他起家于帮会，有‘黑’或‘邪’的一面，但他又支持过抗日，也就有了‘白’或‘正’的一面。而历史评价应该实事求是，该否定就否定，该肯定就肯定。对杜月笙来说，虽有‘正’的一面，但总体而言，‘邪’的一面更突出，不是个值得特别肯定的人物。”
杜月笙在家中是个严厉的家长。他有5房太太，10个子女。大太太沈月英没有生育。领养一子，名杜维藩。二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。三太太孙佩豪生育两个儿子，杜维屏和杜维亲。四太太姚玉兰是著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。 五太太孟小冬，是一代京剧名伶。去年，电影《梅兰芳》上映之时，章子怡扮演的孟小冬一时间引起各方评论。
杜月笙喜欢人们称呼他为“杜先生”。杜美如曾见过在《建国大业》中扮演杜月笙的冯小刚。杜美如评价他：样子像，演得也像，只有一点不像，“我父亲是从不戴墨镜的”。
在杜美如的记忆中，杜月笙对子女的教育极为重视，严格要求他们的学业，严禁其沾染烟赌娼。他喜欢有才华的孩子，常常跟儿女们说他小时候穷得很，没有机会念书，要儿女们珍惜现在的读书机会。儿子杜维藩一次大考逃考，被他狠甩了两个耳光。杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打10下。阿姨心疼杜美如，让她多穿两条裤子去挨打，结果杜月笙下手更重，还不许叫，叫一声就重打。“父亲很严厉，我们见他也要预约批准。见了面主要问读书，然后给50块老法币。”杜美如回忆说。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。处置遗产时，身边仅有11万美元。遗产分配大致如下：每个太太拿1万美元，儿子拿1万美元，没出嫁的女儿拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙销毁了别人写给他的所有借据。他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
1951年8月16日下午，63岁的杜月笙咽下了最后一口气。杜美如回忆说：“父亲回光返照时，对身边人说的最后一句话就是，我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
杜月笙去世之后，杜维藩和四房姚玉兰母子、孟小冬等人都去了台湾，但除了姚玉兰和孟小冬仍经常走动，其余各房之间往来不多。近年来，杜家只有杜美如和杜维善偶尔在公众面前露面。不过，杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
杜美如目前住在约旦，性格开朗的她至今最喜欢说的还是上海话，父亲的口头禅“闲话一句”也被她继承了下来。约旦国王侯赛因家族对中国文化情有独钟，杜美如夫妇和侯赛因家交上了朋友。1979年，杜美如夫妇在安曼(约旦首都)开办了第一家“中华菜馆”，如今还在阿联酋开了分店。杜美如有两子一女，其中一个儿子目前定居上海。近几年，杜美如也经常回国，多次表示有回国定居的打算。而杜美如的胞弟杜维善，目前定居加拿大，也曾多次回国。他是一位知名收藏家和古钱币研究专家，曾两次向上海博物馆捐赠古钱币共计1800余枚。
杜月笙和他的时代已成为过去。作为旧上海传奇中的传奇，他在某种程度上代表了当时一部分闯荡上海滩的年轻人的梦想。不过，梦想总是和虚幻连在一起。也许，就连杜月笙的家人、后代，也从未真正走进过他。而杜月笙留在许多现代人心目中的，不过是《上海滩》之类的影视剧所刺激起来的想象罢了。