这是一个被反复提及，几乎让人不耐烦的故事。1999年，马云在四处寻找投资人，他找到了日本软银集团的创始人孙正义。这个身材矮小、语速很快、充满激情的中年人，只花费了几分钟听马云讲他的构想，就答应为这家刚刚创立的公司投资2000万美元。十多年后，这笔在当时不算大的投资让孙正义获得了几千倍的回报。
新浪、阿里巴巴背后的巨人
孙正义的软银集团每年会收到700多个融资请求，公司会耐心地挑选出70个进行投资，为了获得巨大的回报，孙正义长期为阿里巴巴融资，并且等待了15年之久。
20世纪末，孙正义已经发现互联网是商业世界的下一个引爆点，他以此为出发点，积极寻找自己梦想的新载体。孙正义坚持认为，日本要想摆脱“失去的十年”的困扰，互联网、新经济是功效最强大的引擎。事实上也的确如此，技术的变革推动日本走向了有自己特色的新经济时代。很多人以为，日本没有出现苹果、Facebook那样的伟大的科技公司和互联网公司，其实不然，至少，软银就搭上了新经济的高速列车，在之后的几年里，中国人耳熟能详的互联网公司都跟软银有着千丝万缕的联系，比如阿里巴巴，比如新浪。
表面上看，孙正义不像一个传统的日本商人，他热衷冒险，他最常说的话是：“对于一个项目，只要有70%的成功概率，我就会出手，如果等到成功概率达到90%时，那可能就来不及了。”
但在骨子里，他还是一个传统的日本商人，血液里有武士道那种进取、敢于冒险、重信守义的基因。同时，他也敬畏禅意，热衷于茶道，试图在茶道中寻找平和与安静，他希望自己的事业不要像疾风骤雨一样倾泻奔流，而是要在快速发展和不断反省之间找到合理的边界。
武士与儒商，刀剑与茶道，《论语》和算盘兼备，这是日本商人延续千年不变的特质。
贫穷的意义年8月11日，孙正义出生于日本佐贺县鸟栖市，在家中四兄弟中排行老二。在他的出生地，有很多韩国人、朝鲜人临时搭建的木板房，这些简易房甚至没有门牌号。鸟栖市没有知名的产业，是一个以农业为主的安静小镇。孙正义是第三代韩裔日本人。孙家祖先原来从中国迁移到韩国，到孙正义祖父一代，又从韩国的大邱迁徙至日本九州。
孙正义年少早慧，很早的时候就知道贫穷的意义。少年时代，孙正义的奶奶这样向他描述贫穷：“真正的贫穷不是生活不舒适，而是从来没有想过贫穷这件事。”
孙正义自此开始思考如何摆脱贫穷，在那个并不富裕的家庭里，改变命运的唯一方式，就是好好学习。孙正义认为自己并不聪慧，但足够努力，甚至全家人都出去旅行的时候，孙正义仍坚持留下来看书学习。
他最初对艺术感兴趣，希望成为一个画家。他像达·芬奇似的，画了上千朵樱花，然后发现自己不适合当画家。他于是决定认真读书，充实内心。
年，孙正义在美国游学。从他后来的情况来看，英语始终不是他的长项，谁让日语本身就和英语“相克”呢?马云曾回忆说：第一次见孙正义就被他蹩脚的英语击败了。
实际上，孙正义当时在美国只学习了一个月就返回日本了。但这一个月对他来说意义重大：那里不像日本，没有那么多礼节、秩序和规则。校园里汇集了世界各地的精英，他们见面都大声问好，热情拥抱，有的还亲你两口。这是一个所有人的个性都能得到释放，所有人的梦想都有机会实现的地方。
回国后，孙正义在家中对父母说：“我决定退学了。”这个情节也常常被媒体、传记作家反复提及，人们还热衷于拿孙正义的退学和比尔·盖茨的类比。事实上，孙正义跟比尔·盖茨退学的时间几乎重合，盖茨于1975年从哈佛退学，孙正义则在1974年放弃了日本的高中学业。
当时，孙正义面对着难以想象的巨大阻力。母亲坚持认为他应该在日本读完高中;父亲身患重病，吐血不止;老师也为他放弃学业而惋惜。