李叔同祖籍浙江平湖，1880年出生于天津。其父李世珍，字筱楼，同治进士，曾任职吏部，后在天津经营盐业，家境十分富有；而且对阳明之学颇为精通，晚年好禅，笃信佛教，家庭充满了浓厚的宗教气息。5岁那一年，父亲去世。因为他的生母是小妾，本来地位就很卑贱，家主去世后，加上门户复杂，更受歧视，常常目睹“生母很苦”而又无可奈何的精神折磨，使他自小便形成了敏感与禀性偏激的性格特征。自然，富裕的家庭生活，为他的早期启蒙教育创造了一个相对良好的环境，四书五经、唐诗宋词、金石书画，无所不读，从而奠定了比较扎实的国学基础和根底。
清朝末年的中国，在西方列强的不断打击下，已是千疮百孔，苟延残喘，气息奄奄，“蚕食鲸吞，已见效于接踵，瓜分豆剖，实堪虑于目前”，决不是唬人的危言耸听，而是残酷的现实。甲午之战，中国再败于东邻日本。这一巨大的历史性灾难，终于促使了全中华民族的新觉醒，从而掀起了一个学习西方、变革旧体制的维新变法运动。
年，李叔同考进上海南洋公学特班深造。南洋公学是近代名士盛宣怀倡议创办的一所培养洋务人才的新式学校，1897年在上海正式开办，是现在上海交通大学的前身。特班是培养高材生的，课程侧重于西学。关于李叔同在南洋公学的学习和生活，传纪作家林子青是这样写的：“南洋公学特班聘请蔡元培为教授，上课时由学生自由读书，写日记，送教授批改，每月课文一次；蔡氏又教学生读日本文法，令自译日文书籍，暗中鼓吹民权思想。1903年上海开明书店发行的《法学门径书》和《国际私法》，就是李广平（即李叔同）在南洋公学读书期间所译的。当时同学中为蔡元培赏识的有邵闻泰（力子）、洪允祥、王莪孙、胡仁源、殷祖伊、谢沈（无量）、李广平（叔同）、黄炎培、项骧、贝同寿等，都是一时之秀，后来成为各方面的有名人物。”就是说，李叔同在南洋公学，一方面结交了一批像黄炎培、邵力子这样矢志爱国的热血青年，增强了他的民主平等观念；另一方面，通过南洋公学新式教学方法的多年熏陶，使他的知识结构发生了变化，英文与日文的掌握，更使他如虎添翼，能够直接接触外来文化。
几年的南洋公学生活，也使李的思想和情感发生了明显的变化。反映在他的诗词中，已超越了以前那种纯粹抒发个人感伤、文人唱和等附庸风雅的局限，开始充满积极进取的时代精神。“河山悲古国，不禁泪双垂”。“世界鱼龙混，天下何不平？岂因时事感，偏作怒号声。烛尽难寻梦，书寒况五更。马嘶残月落，金鼓万军营”。“男儿若论好收场，不是将军也断头”。“床第之私健者耻，为气任侠有奇女。鼠子胆裂国魂号，断头台上血花紫。自由花开八千春，是真自由能不死”。既是对祖国风雨飘摇、列强虎视眈眈的社会现实的无限担忧，也表现了作者对自由平等、个性解放的向往和追求。同时还展示了一个血性男儿壮怀激烈的满腔爱国之情。
年冬，南洋公学由于反对学校当局无理开除学生，而发生罢课风潮，李叔同与同学相继退学，以示抗议。退学后，李鉴于时风颓废，民气不振，人们的文化素质普遍低下的社会现实，主张通过提倡教育，开发民众智慧，更新民众观念，提高人们的知识和道德水准。于是，他和黄炎培、许幻园等进步青年，在上海创办了“沪学会”，利用文化补习和演讲会的形式，提倡移风易俗，致力于唤醒民众的工作。当时曾流行一时的《祖国歌》，就是李叔同的大作。其中的“上下数千年，一脉延，文明莫与肩。纵横数万里，膏腴地，独享天然利”。“国是世界最古国，民是世界大国民”等，对于启发民心，激发爱国主义情感，起了很好的宣传鼓动作用。由于他们的讲学和演说触动了清廷的禁忌，被认为是革命党，李叔同被捕，并被判处死刑，经过朋友们奋力营救，才得以脱险。
年秋，李叔同东渡日本留学。行前填了一阕《金缕曲》：
“披发佯狂走，莽中原，暮鸦啼彻，几枝衰柳。破碎山河谁收拾，零落西风依旧，便惹得离人消瘦。行矣临流重太息，说相思刻骨双红豆。愁黯黯，浓于酒。漾情不断淞波溜。恨年来絮漂泊，遮难回首。二十文章惊海内，毕竟是空谈何有？听匣底苍龙狂吼。长衣凄风眠不得，度群生那惜心肝剖？是祖国，忍孤负！”
读来慷慨激昂，荡气回肠，壮鼓哀笳中，既流露出一种人生茫茫的悲凉感，也抒发了他雄心壮志、有所作为的情怀。
年10月10日，武昌起义爆发，辛亥革命一举成功。对此，李叔同极为振奋，欢欣鼓舞，当即填写一阕《满江红》，恭贺革命胜利：
“皎皎昆仑，山顶月，有人长啸。看囊底，宝刀如雪，恩仇多少。双手裂开鼹鼠胆，寸金铸出民权脑。算此生，不负是男儿，头颅好。 荆轲墓，咸阳道聂政死，尸骸暴。尽大江东去，余情还绕。魂魄化成精卫鸟，血花溅作红心草。看从今，一担好山河，英雄造。”
全词苍凉悲壮，气势宏伟，表现了他对为国捐躯的民国英雄们的崇高敬意，抒发了自己魂系华夏、壮怀激烈的过人抱负。就是说，在这一时期，李叔同的思想仍是进取的，向上的，依然充满了时代精神，与时代脉搏一起跳动。
幼年的李叔同，在博览四书五经等正统经典的同时，对书法、金石、绘画、音乐等中国传统艺术分外衷情。十四五岁时，已经临摹完了汉魏六朝人的碑帖；17岁跟近代书法家唐静岩学习书法，唐见他“情意殷殷，坚不容辞”，又教他篆书和刻石。对于汉魏六朝文、唐诗宋词，他更是爱不释手，对“诗中有画，画中有诗”的唐代诗人和画家王维，情有独衷。而且酷爱被正统士大夫视为“小道”、“侧艳”的曲子词。他曾拜天津名士赵幼梅为师，学写填词。他的词颇为雅致，重“藻饰”而不俗，气味醇而不薄。他的超人天赋和过人功力，深得赵的赏识，引为知音。年少的李叔同，凭其灵性和勤奋，很快掌握了中国书法、绘画、金石篆刻、词曲音乐的基本技巧和技能，而且烂熟于心，造诣甚高。正如时人所说：“李子怀文抱质，会心独往，博学多艺，能诗能书，能绘事，能为六朝魏晋之文，能篆刻，”达到了炉火纯青的境界。
在中国文化土壤中哺育培养出来的文人，多注重美感追求和艺术精神的高远。特别是受到老庄思想与禅的风韵的陶冶，都十分强调玄远、空灵的意境。同一意境，可以用不同的艺术形式表现出来：诗有诗境；词有词境；画有画境。能够在某一领域独领风骚者，往往被人称为专家，或诗人，或词人，或画家；而能将诗文、绘画、词曲音乐诸意境融会一心，出神入化，融为一体者，人们往往称之为“才子”。而才子，常常是与风流连在一起的。风流不一定是才子，但才子必定风流。