当时英国人迫切希望在占有槟榔屿之外，再在靠东边的地方找到一个中国和印度之间的中转站。另一位对东南亚很熟悉的威廉·法夸尔倾向选在卡里蒙岛，它离新加坡不远，也处于马六甲海峡的南出口上。《莱佛士传记》的作者写道：“莱佛士更希望找一个具有历史感的地方。荷兰已经拥有了马六甲，那是个从15世纪起就开始兴旺的海上王国。大概莱佛士是想选择马六甲的前身——新加坡，以此来让荷兰的殖民地黯淡无光。”1818年12月12日，莱佛士给一位苏门答腊岛上的朋友写信：“如果我下一封信是从一个叫新加坡拉的古城写给你，你可不要太吃惊了。”
莱佛士登岸后看到了什么？那符合他对一座昔日贸易港口的想象吗？新加坡14世纪左右的遗址分布得非常集中，在新加坡河往北、以福康宁山为中心的一带，北边是以现在的历史博物馆所在史丹福路为界限。新加坡河以南的区域在古代为沼泽，不适合人居住。莱佛士登岸的地点就在这个范围里。根据莱佛士的一位同僚、新加坡的驻扎官约翰·克劳佛德记载，他们在一次清晨散步中看到了如下景观：在福康宁山的东面有一座砖头一样的废墟——后来被认为是新加坡王朝其中一位君王的坟墓；山的北面有很长一道很壮观的土墙，5米宽，2.5米高；在山的西面和南面，散落了大量的瓷片和中国铜钱；最大的一片废墟是在山顶，有很多柱子地基一样的东西。当时为柔佛苏丹王国管理新加坡的天猛公（官名）阿杜拉曼告诉他们，这是新加坡旧时王朝王宫的所在地，又叫作“禁山”，百姓禁止上山。
米克赛克说，近些年的考古发掘更加证实了14世纪的新加坡已经是一个功能完备的港口城市。除了福康宁山的宫殿遗址外，考古人员还在旧议会大厦周边发现了大量的钱币，说明那里曾经有很多商业交易活动；皇后坊大厦附近有不少木板出土，水淹过的痕迹表明那片是当时的码头。船只在那里上货卸货，还有人在水边居住；板球俱乐部的地方则有可能是当时的铸币厂，中国铜钱在那里融化后重造。“这是唯一一个地方，有考古发现和文献证据来共同证明有海外中国人定居。”米克赛克提到的文献是元代民间航海家汪大渊写下的那本《岛夷志略》。汪大渊的书中称新加坡为“龙牙门”，那指的是新加坡南部海岸通道关口处一块状似尖牙的礁石。汪大渊特别说到在这里是“男女兼中国人居之”，这和之后像马六甲那样外国人形成一个单独居住社区的港口不一样。米克赛克认为，一个自古以来就混杂而且和谐的人群，是让新加坡之后能够复兴为重要港口的一种特质。
“新加坡的发展有高潮也有低谷。新加坡曾经的黄金时代是14世纪，马六甲王国在15世纪崛起后，新加坡就衰落了。一直到1600年前后新加坡都有和外界贸易往来的证据，但之后到1800年出现了考古以及史学上的空白。1811年，柔佛苏丹王国又派人来到了这里。所以莱佛士到达新加坡时，新加坡虽然是个平庸的渔村，但莱佛士看到了它的过去以及未来。”伯士伯格教授这样说。能够看得出，莱佛士对自己的选择非常满意。他尤其喜欢福康宁山这个古木参天又带有历史感的区域。他为自己在山上建了一间木屋。1823年，他写信给朋友说：“从木屋望出去景色美极了。我的不远处就是马来国王的坟墓。我决定要是死了也一起埋在这里，而不是在明古连（苏门答腊岛上）。”
那么对于其他殖民者来说，为什么忽略了新加坡呢？伯士伯格告诉我，葡萄牙人意识到过新加坡这个位置的重要性。比如16世纪中期，当葡萄牙人完全控制马六甲后，曾考虑过在新加坡海峡建设防御体系。但是印度果阿的总督决定还是要加强该区域的海军力量，而不是在陆地上设点。随着荷兰人的到来，新加坡变成了一个柔佛政权联合荷兰一起，骚扰葡萄牙人的据点。1603年，葡萄牙一艘满载着中国瓷器的船在经过新加坡樟宜的时候被荷兰人袭击，船上的货物全部被拿到阿姆斯特丹卖掉，这次劫掠地点的选择就是得到柔佛的建议。荷兰人也曾向柔佛统治者提出想在新加坡附近建设碉堡，但被拒绝，接着他们的兴趣便慢慢转向了巴达维亚和巽他海峡。在殖民者的眼里，马六甲、柔佛、新加坡、民丹岛等等，都是可以控制马六甲海峡的战略要地，关键是，他们能够得到哪个？英国人在得到新加坡时还费了一番周折：天猛公虽然同意英国设定商馆，但柔佛的苏丹并不同意。英国人便利用柔佛王位继承时的内部矛盾，拥立了另外一位苏丹在合约上签字，终于确立了在新加坡的殖民统治。