晋代的袁耽，字彦道，年轻时就很有才华，风流倜傥，豪放不羁。他广交天下朋友，十分重义气，在当时为士人称道，一些豪杰志士都想和他交朋友。
后来曾任大将军的桓温年轻时常常与人赌博，一度曾把家里的钱财都输光了，还负债累累。债主多次上门索债，并威胁说：
“你若再不还债，不要怪我们不客气。”
债主走后，桓温望着屋内空空的四壁流下了眼泪。突然，他眼前一亮，想到了好朋友袁耽。可转念又一想，袁耽正在居丧，会不会不愿意出头帮忙呢?但是形势紧迫，只能去试一试了。
于是桓温抱着侥幸心理找到袁耽，说明来意。袁耽毫无难色，爽快地答应了桓温的请求，立刻换下了孝服，把一顶布帽子揣到怀里，随桓温去与债主赌博。
袁耽赌艺高超，素来很有名气，债主早有耳闻，但不认识。看到桓温领来的这个人，器宇轩昂，潇洒不羁，债主猜到来人一定不是平庸之辈，忙赔着笑脸问道：“阁下该不是袁彦道吧?”
彦道笑了笑，没有回答他的问话，说：“不须多问，开赌吧!”
债主设下赌局，开始时规定掷一次骰子赌钱十万，袁耽赌艺高超，频频赢钱，赌到兴头上拍案叫绝，朗声大笑。桓温在一旁随声附和，大壮声威。不一会，债主就输了几十万钱，急得汗如雨下。随着赌注不断加码，最后增至一百万钱，袁耽越赌兴致越高，投筹大叫，声音洪亮如同巨钟的声响一般，势气如排山倒海般地不可抵挡。桓温在一旁不住地拍手叫绝，暗暗赞叹袁耽的才能以及他狂放不羁的性格。
袁耽的赌技与才艺令债主折服。债主连连告饶，承认自愧不如，许诺不再向桓温索债。袁耽这才停止赌博，把手中的骰子摔到桌案上，放声大笑，然后摸出怀中的布帽扔在地上，说道：“这次你认识袁彦道了吧?”
债主频频点头作揖。袁耽与桓温扬长而去。
后来，“千金掷帽”这一典故，用来形容人狂放不羁。