唐太宗共有14个儿子。按说应该是多子多福了。然而事实却恰恰相反，他们父子的命运再一次证明一个封建社会的通病，即无情最是帝王家--首先，唐太宗这14个儿子中，竟是不肖子居多。《旧唐书》的作者谈及太宗诸子，曾感叹道：“子弟作藩，盘石维城。骄侈取败，身无令名！”其次，唐太宗这14个儿子后来竟有12个死于非命，原因主要与皇位争夺及易储不当而被武则天迫害死有关。
这且不论。唐太宗这14个儿子中，长子李承乾、四子李泰、九子李治三人为长孙皇后所生，因而依据宗法制度，只有他们三个有皇位的继承权。再根据嫡长继承制，唐太宗在登基当年便立定当时只有8岁的长子李承乾为太子。本来，这个事关国本的重大问题应该是早就解决了的。偏偏后来的事实证明，这种早早立定太子的作法也有着重大的缺陷，即你难以保证这位太子长成后一定是个称职人选。太子承乾恰恰就是个令人失望的主儿。他从小就十分顽劣，年龄稍长便又因“龙种”的种种优越感而爱上了声色犬马。尽管太宗对太子并不算太溺爱，经常耳提面命对其训诫，还指定重臣于志宁等为师督导太子。但侈性已成的承乾还是随着年龄增长而一天天堕向腐败，不但不对自己的行为有所收敛，还更加为所欲为，谁若好心劝谏他、或向唐太宗反映他的问题，他竟要找人暗杀他。有一次他甚至在东宫咬牙切齿地说：“我作天子，当肆吾欲；有谏者，我杀之，杀五百人，岂不定！”
而他亦果然是“敢说敢作”。典型的一例便是：时任右庶子的张玄素，曾专为太子问题上书唐太宗。书中沉痛指出：“昔周武帝平定山东，隋文帝混一江南，勤俭爱民，皆为令主。有子不肖，卒亡宗祀。圣上以殿下亲则父子，事兼国家，所应用物，不为限制。恩旨未逾六旬，（太子）用物已过七万，骄奢之极，孰有过此？况宫臣正士，未闻在侧，群邪淫巧，匿近深宫，在外瞻仰，已有此失，居中隐秘，宁可胜计，苦药利病，苦言利行，伏惟居安思危，口慎一日，节糜费以成俭德，则不胜幸甚！”
张玄素此谏可谓用心良苦，胆识过人。然而此书虽然引起唐太宗重视，却也很快让太子得悉了消息。张玄素上书仅隔一天后，早朝时忽然便有一个短衣便帽之人扑向他，抽出一条利器向张玄素脑门猛击。张玄素顿时头破血流，晕倒在地，事后虽经抢救捡回了性命，凶手却逃之天天，再无下文。张玄素明知此与上书有关，且一定系太子所为。但却无能深究，只有自认晦气。
然则倒行逆施终将自毙。随着太子的逆迹日彰，唐太宗对他的不满日益加深，逐渐萌生了废太子之心。而承乾的弟弟、四子李泰见哥哥日渐失宠，暗自欢喜且想尽快取代哥哥的太子地位。为此，李泰广泛结交朝中大臣，结成了20多人意图倾覆太子的死党，他们为使李泰取代太子而大造舆论、出谋划策。
面临着岌岌可危的形势，太子承乾自然是不甘心的，为挽回危局竟企图孤注一掷，走出了最为凶残而危险的一步，即暗中纠结了刺客死士，并联络平时对其父皇唐太宗李世民有不满情绪的汉王李元昌、大将侯君集等人，密谋发动宫廷政变，刺杀唐太宗，直接夺取帝位。但事未及举，承乾的一名刺客即因其它原因而被捕受审，为求生路，刺客主动交待了太子的政变阴谋。
唐太宗闻得此讯，不啻一记晴天霹雳。震惊和恼怒之际，他立刻命令长孙无忌、房玄龄等人与大理中书门下等官，共同查讯，果然得到确证。唐太宗于是召来太子承乾，痛加呵责。承乾知已绝望，但仍力图稍有挽回，于是伏地顿首道：“臣为太子，尚何所求？但为（李）泰所图，心实不甘，因与廷臣谋求自安。廷臣导臣不轨，臣一时狂惑，未免受迷，今愿自坐死罪。惟臣被废死，泰若得为太子，臣死且衔恨！”
岂料，唐太宗听到这种话，非但无法宽谅，反而为太子至此犹嫉恨弟弟而恨上加恨，于是当场对群臣道：“承乾罪大，应该如何处置？”
群臣谁不知道这事意味着什么？于是皆面面相觑，好一阵没人敢发言。最后还是通事舍人来济先表了态：“愿陛下不失为慈父，太子得终享天年，便是情法兼尽了。
于是唐太宗立命草诏，废太子承乾为庶人，幽禁右领军府中。同时下令将太子同党李元昌、侯君集、李安俨、杜荷等尽数拘捕，一一处死。
事已至此，易储大事便自然而然地摆在了唐太宗面前。
若按一般原则，四子李泰无疑便成了理所当然的太子人选了。而唐太宗本来就比较喜爱李泰，心中便有了继立李泰的想法。但出于前车之鉴，他虽然一度当面许诺李泰要立他为储君，真要行事时又不免有些踌躇而举棋不定。于是便试探臣子的意见。结果赞成立李泰的人很多。反对的却是一个关键人物，即李泰的舅舅长孙无忌。他明确希望立九子李治（即后来的高宗帝）。唐太宗为之更犹豫了，于是便不接长孙无忌的话。等他退下后，却对侍臣说：“昨日青雀（李泰小字）投朕怀中，谓臣今日始得为陛下子了。臣只一儿，臣死时当将子杀死，传位晋王（李治）。这数言甚属可怜，所以朕不忍别立太子。”
然而，褚遂良的一番话却让唐太宗如梦方醒：“陛下以为可怜，臣实以为可虑。试想陛下万岁后，魏王（李泰）据有天下，尚肯自杀爱子，传位给弟弟晋王么？”
唐太宗长叹一声，随即一语不发，退入内宫。
而为了尽快取得太子地位，李泰亦步亦趋，可谓心机毕露。他甚至直接找到李治，对他威胁利诱，想让他主动退出竞争。结果天性软弱的李治吓得神情恍惚，被唐太宗察觉，一再追问后，李治如实坦白了内情。太宗不禁大吼道：“原来他（李泰）竟有此深心，朕今始知道了。”于是恨恨地带上李治，来到两仪殿，等长孙无忌、褚遂良等大臣应召而来后，他犹满面怒容，诉说了李泰的行径后，叹道：“我三子一弟，所为如此，我还有什么生趣？”话毕，竟挺身跃起，从腰间抽出佩剑，作自尽状，大臣们自然一拥而上，夺下佩剑，交给晋王李治。劝慰一番后，太宗毅然决定：“我已决意，当立晋王（为太子）!”
随即便正式诏命晋王李治为太子。并命长孙无忌为太子太师，房玄龄为太傅，辅导太子。
不过，李治虽被立为太子，其地位却并不稳固。因为唐太宗立他为储，主要是考虑如果立了李泰，依他的性格，将来一旦登基，势必会迫害李治和废太子承乾诸兄弟；而李治时论公认为温柔仁孝，由其继位，“泰与承乾，具可无恙了”（唐太宗语）--奈何后来的情势却无情地证明，李治虽然没有迫害其兄弟，他的老婆即武则天，却将太宗的儿子乃至他们的儿子辈几乎荼毒殆尽！
与此同时，李治的“仁孝温柔”却也成了唐太宗的另一块心病。以至他后来又一度移情于三子--吴王李恪。李恪虽为庶出，但善骑射，有文武才，许多人认为他“英武有类太宗”。所以唐太宗曾对长孙无忌表露过再次易储的意愿：“晋王柔懦，恐不能主社稷，我意欲改立吴王。”长孙无忌坚决反对：“太子仁厚，将来必为守文良主，愿陛下勿疑。譬如举棋不定，尚且失败，况储贰至重，岂可屡易呢？”