为了感谢唐静岩传艺有方，为了传播宏扬其书艺，李叔同曾出示素册24帧，恭请唐静岩工写钟鼎篆隶八分等书自费石印装订出版，复用篆书题签《唐静岩司马真迹》，下书“当湖李成蹊署”，册后又钤一篆书印“叔同过眼”。从此题签可以表明，李叔同所学篆书已为唐静岩认可。
此书出版，李叔同的翰墨之交也由此而起。始用字幅结交同辈书画朋友，所书华伯铨扇面即是其中之一。一面以篆书唐诗一首，另一面则以陶睿宣魏碑书本人诗作一首。
打这以后，李叔同日课书法，始终不辍。南下上海，曾为《中外日报》题书报额，曾被时贤誉为“豪华俊逸，不可一世”；在南洋公学就读时，为练书法，独居一室，四壁挂满字幅；在日本留学时，曾为春柳社公演《茶花女》书写戏报，受到欧阳予倩称道：“字也写得好！”归国后在天津工业学堂任教，曾应请为校长周啸麟书字幅《洪北江文》；在沪加入南社，曾应同人之请题签《南社社员通讯录》；转赴杭州任教期间，曾临写大量碑帖，被夏丏尊收藏于杭州小梅花屋。1930年1月，夏丏尊精选一帖，取名《李息翁临古法书》交上海开明书店石印出版。李叔同在自序中说：
“夫耽乐书术，增长放逸，佛所深诫。然研习之者能尽其美，以是书写佛典，流传于世，令诸众生欢喜受持，自利利他，同趣佛道，非无益矣！”
审视全书，可见李叔同20余年来的临摹功夫，点画精到，笔笔求工，皆能做到学什么像什么，可资代表李叔同出家前的书法造诣。但也不可否认，这些书作尚停留于模仿，缺乏独创。李叔同书法之“脱胎换骨”则是在出家以后，重又经历了一番磨炼。
如前所述，因知“耽乐书术”，“佛所深诫”，故李叔同1918年夏宣布出家，在杭州浙一师宿舍为同事姜丹书写完《姜母强太夫人墓志铭》，了结一年前承允之俗事，当场他把手笔一折两断，表示与书法绝缘。令人意外的是，同年秋，因受范古农居士之请，李叔同去嘉兴清严寺阅鉴藏经时，外界闻讯，慕名来求墨宝者络绎不绝。李叔同举棋不定，进退两难，遂与范一起商议。范古农劝说：“若用书法改书佛语，令人喜见，以种净因，此亦佛事。”李叔同听从此劝，即托执事代购大笔瓦砚长墨各一，选定佛语，先书一对赠寺，复书数幅与范古农等。李叔同以书法结缘，盖起于此。
由于长期书写北魏龙门派书体，加上经常书写字幅。因此，李叔同初书佛经，难尽人意。比如1923年始为普陀山印光法师写经，多次反复不合要求，及印光复信说明：“写经不同写字屏，取其神趣，不必工整。若写经宜如进士写策，一笔不容苟简，其体必须依正式体。若座下书札体格，断不可用。”至此，李叔同方有所悟，遂发大愿重行练习工楷书法。直到本人满意，再将书件寄交马一浮阅后认可：“无复六朝习气。”又寄印光审阅认可：“接手书，见其字体工整，可依此写经。”方才正式写经。后于温州庆福寺所书《集录三种》，就是李叔同重练工楷后之墨迹。从中可见，李叔同的工楷书法已有明显变化。以此为契机，李叔同先后写下大量经书，包括影印出版的和未影印出版的，其中以《梵网经》和《华严经十回向品初回向章》为代表。前者写于1925年，近代书法大家吴昌硕阅完此经，曾题书二绝表示赞赏，推崇备至，谓：“昔闻乌柏称禅伯，今见智常真学人，光景俱忘文字在，浮堤残劫几成尘；四十二章三乘参，镌华石墨旧经龛，摩挲玉般珍珠字，犹有京风继智昙。”后者被李叔同自评为写经“最精工之作”。后因“目力大衰，无能为矣”！
正是经过工楷写经这一磨练，李叔同原有的书法特征：“运笔粗重硬朗，字体工整茂密”，逐渐消失，代之以近似孩儿体的那种书法，即摒除气质技巧，笔笔稚拙圆满，从而完成了书法艺术“脱胎换骨”的蜕变，自成一家。叶圣陶为此作了精当的评价：
“艺术的事情大都始于摹仿，终于独创。不摹仿打不起根基，摹仿一辈子就没有了自我，只好永远追随人家的脚后跟。但是不用着急，凭真诚的态度去摹仿的，自然会有蜕化的一天；从摹仿中蜕化出来，艺术就得到了新的生命———不傍门户，不落窠臼，就是所谓独创了。”总结李叔同的书法，正是经过真诚的反复摹仿，才始自成一家达到人们难以企及的境地（叶圣陶《弘一法师的书法》）。
再参看本人自述，可知这一蜕变，原来获益于西洋图案画，即吸收外来文化之长，为我所用：
“朽人于写字时，皆依西洋画图案之原则，竭力配置调和全纸面之形状。于常人所注意之字画、笔法、笔力、结构、神韵，乃至某碑某帖、某派，皆一致摒除，决不用心揣摩。故朽人所写之字，应作一张图案观之则可矣！”“朽人之字所示者：平淡、恬静、冲逸之致也！”（李叔同《致马冬涵信》）李叔同自成一家的书艺可以1929年在上虞白马湖晚晴山房所写之唐诗字幅“天意怜幽草，人间爱晚晴”为代表。其书法特点，叶圣陶先生作了透彻的分析：
“就全幅看，好比一幅温良恭的君子人，不亢不卑，和颜悦色，在那里从容论道；就一个字看，疏处不嫌其疏，密处不嫌其密，只觉得每一笔都落在最适当的位置上，不容移动一丝一毫；再就一笔一画看，无不使人起充实之感，立体之感。有时候有点儿像小孩所写的那样天真。但是一面是原始的，一面是成熟的，那分别又显然可见。总结以上的话，就是所谓蕴藉，毫不矜才使气，功夫在笔墨之外，所以越看越有味。”（叶圣陶《弘一法师的书法》）
李叔同出家后书作行世者，当以《华严集联三百》、《佛说阿弥陀经》、《四分律比丘戒相表记》、《晚晴山房书简》、《弘一大师遗墨》为代表。这是中华民族珍贵的文化遗产。
人们可以从“平淡、恬静、冲逸之致”的字体中，观赏李叔同佛体书法之妙。盖书者若干年来在晨钟暮鼓之中静心修禅而获得之功力———宛若不食人间烟火！