胡适与他的结发夫妻江冬秀的婚姻是他的母亲一手包办的。胡适的父亲胡传是秀才出身，因几次应试未能中举，就进入上海龙门书院，成为著名学者刘熙载的学生，学的是辞章义理和程朱理学。后来进入政界，曾在广东、河南、江苏、台湾等处充任幕僚或地方官佐，官至台东直隶州知州兼统镇海后军，是台东地方的最高军政长官。他一生娶妻三次，前两任妻子先后病故后，与比他小32岁的冯顺弟结婚，这就是胡适的生母。
在胡适三岁零八个月时，他的父亲病故。年仅23岁的冯顺弟将全家的希望寄托在胡适的身上。她希望儿子能以他的父亲为榜样，走仕途之路。虽说她和丈夫只是共同生活了六年多的时光，但她对为官的丈夫崇拜、尊敬得五体投地。为了子承父业，她对儿子管教很严。当时胡适家乡的蒙馆(私塾)的学费很低，每年只收两元钱，因此先生不负责任，误人子弟。胡适的母亲为了激励先生的积极性，第一年付给先生每年六元钱的学费，第二年又翻了一番。这就使得胡适得到“偏肥偏水”，另眼相待，对胡适未来的发展受益很大。
在胡适13岁时，随同父异母哥哥到上海读书。临行前他的母亲为他订了婚。未婚妻是邻县旌德的望族江家的小脚千金江冬秀。胡适本来对这门婚事不感兴趣，可是他对母亲非常孝敬，不敢违背母命，就默认了。到了上海之后，胡适逐渐接受了新潮思想的影响，对封建礼教和包办婚姻有了进一步的认识。他开始用笔作武器，撰写文章，抨击封建的包办婚姻，呼吁女性解放，以他人的酒杯浇自己的块垒。但是母命不可违，他没有勇气走出自己的包办婚姻的怪圈。
年9月胡适考取了庚子赔款留学生，进入美国康奈尔大学学习农科。母亲在信中反复叮嘱他“男女交际尤须留心”，为他“打预防针”，防止他的思想发生变故。胡适给母亲写信时，则提出要江冬秀放开小脚，读书识字。江家也担心发生变故，遂请塾师教江冬秀读书识字。后来江冬秀真的能亲自给胡适写信。尽管她写信的语句和字词都用得令人不敢恭维，但是毕竟不用他人代劳了。此间，胡适的母亲几次催促他回国完婚，他都借口“儿决不以儿女婚姻之私，而误我学问之大”而推托。
年秋天，胡适获得哥伦比亚大学的哲学博士后，应聘为北京大学教授。同年12月，胡适尊奉母命，在老家与比他大一岁的江冬秀举行了新式婚礼。较老式婚礼多了主婚人、证婚人和伴娘、伴郎等新内容。江冬秀的伴娘就是胡适三嫂的妹妹曹诚英。
胡适是个勤奋的学者，终日研究学问和撰写文章，而江冬秀对胡适的勤奋，却不以为然，不懂得丈夫读书的乐趣、研究学问的意义和社会的影响。她经常找来同伴在家里打牌，家里闹哄哄的。对于他们能一起共同生活四十五年，一直被人奉为美谈。但个中情状，也只有当事人自知了。
“此时君与我，何处更容他？”：胡适与韦莲司
胡适1910年到美国留学后，遵从母亲“男女交际尤须留心”的叮嘱，有四年的时光不与女同学交往。可是在1914年6月的一次偶然机缘，他却认识了青年画家韦莲司小姐，并且成为与他交往48年的红颜知己。
在康奈尔大学读书时，胡适与康奈尔大学教授亨利·韦莲司毗邻而居。或许是出于同校师生又毗邻而居的关系，胡适经常得到韦莲司夫人的关照，因此胡适与教授家的过从较多。1914年6月18日胡适应邀参加一个婚礼派对时，邂逅了教授的小女儿，从纽约归家探望父母的韦莲司。韦莲司比胡适大六岁，是家里最小的女儿。他们一见如故，彼此留下了极好的印象。在胡适的心目中，韦莲司是个新女性的理想典范。认为她“人品高，学识富，极能思想，高洁几近狂狷，读书之多，见地之高，诚非寻常女子所可望其肩背”。“余所见女子多矣，其真能具思想、识力、魄力、热诚于一身者，惟一人耳。”胡适在他的日记如此说道。