蔡元培是我国近代史上著名的教育家、思想家，他一生清廉正直，耿介拔俗，被毛泽东誉为“学界泰斗、人世楷模”。他“兼容并包，思想自由”的理念对后世的中国教育产生了极为深远的影响;同时，他的“离经叛道，混淆纲常”的婚恋观念也对后世的“男女平等”起到不可忽视的推动作用。蔡元培一生经历了三次婚姻，由“六礼”到中西合璧，再到婚姻自由、平等，其间充满着传奇，也正好印证了他本人一生的思想变革及中国近代思想的变迁。
第一次婚姻：婚礼之前从未谋面
蔡元培，1868年出生在浙江省绍兴府的山阴县。他从小接受的是旧式的文人教育。光绪年间，他先中了举人，后点了翰林。1889年，也就是中举人的这一年，他奉父母之命媒妁之言，迎娶了第一位夫人王昭。当时的婚礼完全是按照中国传统的旧式结婚礼仪进行的。和大多数人一样，蔡元培在婚礼之前，从未与王昭见过面。
王昭，浙江会稽人，大蔡元培一岁，婚后两人的生活，并非如鼓琴之瑟，相敬如宾。由于王昭素有洁癖，什么都要弄得干干净净，凡坐席、食器、衣巾等都禁止人触摸。每次睡觉前必须要求先脱去外衣，然后脱去衣裙之类，再用毛巾擦拭头发等等，而且王昭花钱也极为节省;而作为丈夫的蔡元培却生性豪放、不拘小节，他非常讨厌王昭的一切繁琐之事，因此两人婚后经常会为一些很琐碎的小事而发生口角。
在最初的几年里，蔡元培似乎难以接受自己的妻子，就更别提爱她了，婚姻的契约只让他义务性地呆在妻子身边。就这样一晃过了七个年头，直到王昭为他陆续生下了两个儿子，他们才慢慢找到了夫妻生活的感觉。
王昭是旧社会的妇女，在蔡元培面前，总是恭敬地称他为“老爷”。为此，参与百日维新的蔡元培还时不时地嗔怪她：“你以后可不要再叫我什么‘老爷’，也不要再称自己什么‘奴家’了，听了多别扭啊?”而王昭总是很温顺地说：“唉，奴家都叫习惯了，总是改不过来呢。”
1900年前后，西方民主与科学思潮开始越来越多地渗入古老的中国血脉。这促使身在文化前沿的蔡元培开始对婚姻和家庭进行反思。也正是在这一年，他结合自身经历写出了奠定其后来女权思想基础的《夫妻公约》，详细地说明男女关系分目交、体交与心交，特重心交。所谓心交，指夫妇同心，两情融合。蔡元培决定重新调整与妻子王昭的关系，修复情感裂痕，让大家更和睦地生活在一起。
事实上也是如此，蔡元培与王昭也维持过一段幸福的婚姻，蔡元培还告诉好友：“伉俪之爱，视新婚有加焉。”可惜好景不长，由于奔波劳碌，身体虚弱的王昭在这一年因病离开了人世。刚刚尝到婚姻甜头的夫妻自此阴阳两隔。蔡元培悲痛不已，作联哀挽：“自由主义君始与闻，而未能免俗，天足将完，鬼车渐破，俄焉属纩，不堪遗恨竟终身。”“天足将完，鬼车渐破”，指王夫人理解《公约》后，开始解放缠脚，破除鬼神迷信，不料却遽然去世，使蔡先生不胜悼亡之恸。
第二次婚姻：一幅画结缘作画人
王昭去世时，蔡元培刚满32岁。这时的蔡元培在江浙一带的知识界已颇有名气了，故王昭去世以后，前来给他说亲的人络绎不绝。蔡元培虽与王昭不甚和谐，但故人已去，夫妻之恩却不敢点滴忘怀。为防媒人扰其清净，面对纷至沓来的媒人，他磨浓墨、铺素笺、挥羊毫，写下了一份奇特的征婚启事，张贴于自家的墙壁之上：
第一，是不缠足的(女性)，天足;第二，是识字的;第三，是男子不得娶妾，不能娶姨太太;第四，丈夫死了，妻子可以改嫁;第五，意见不合，可以离婚。
“天足、改嫁、离婚”，这些骇世惊俗的字眼竟出自翰林之手。消息传开，一时间闹得沸沸扬扬。他这种离经叛道、混淆纲常的做法无异于在向封建陋俗开战，昔日的媒人们一个个吓得退避三舍。蔡元培的这份“征婚启事”无疑是向社会表示他要为自己做主，求得一个如意自由的婚姻。
1901年，蔡元培只身离开绍兴，到余杭办学，受友人之邀，去叶君府上做客。叶君出身余杭望族，书香之家，藏有许多书画作品。宴毕，叶君力邀蔡元培赏画。蔡元培当年虽在国学领域独步天下，但是对字画古玩却着意不多。叶君原想等这位国学大师说几句赞语，却不想蔡元培独独立于一幅工笔画前流连忘返。见状，叶君将蔡元培拉回桌旁笑问道：
“孑民兄，征婚启事贴出已一年有余，不知是否已经找到意中人?”
“叶兄难道不清楚那是拒人之辞，何故重提此事?”蔡元培回头望着叶君含笑反问。
“君若至今未有意中人，愚弟便要斗胆做媒了。”
“天足?识字?敢再嫁?”蔡元培开怀一笑。
叶君也知蔡元培一向豪放，玩笑但说无妨，但他偏正色娓娓说道：“我介绍的这个女子虽不一定三绝俱全，但肯定是女中巾帼。此女16岁丧母后卖画抚养其弟可谓贤雅，17岁刲臂和药以治父疾，可谓孝烈。其父黄尔轩是江西名士，可谓出身名门。只是……”
未等叶君将话说完，蔡元培便指着墙上那幅工笔画道：“莫不是那幅画的主人?”
叶君击掌一笑道：“正是。此事若成，真算一段奇缘!”