1931年6月9日，是旧上海的一个大日子。这一天，上海滩名人杜月笙的杜家祠堂举办落成典礼，轰动了整个上海滩。据当时报纸记载：上午9时，6支 仪仗队从“杜公馆”出发，长达数里。仪仗队过江时，甚至把十几个观看的市民挤落江中。典礼上不但有蒋介石亲送的“孝思不匮”大匾额，南京、上海各界要人也 悉数到场。何等的风光！何等的排场！
80年后，杜家祠堂经历了时代变迁，已然风光不再。这片已经成为军事禁区的地方，常人已经很难进入。只有祠堂里郁郁葱葱的罗汉松还依稀记得，杜月笙家族在上海呼风唤雨的日子。
当年杜家祠堂的落成典礼上，宣读的是国学大师、古文大家章太炎的《高桥杜氏祠堂记》。文章一开头便说：“杜之先生帝尧，夏时有列累，及周封于杜，为杜伯。……”章太炎妙笔生花，把杜月笙的祖宗追溯到了尧，不知杜月笙当时作何感想。其实，老上海人都知道，杜月笙出身贫苦，家在浦东高桥镇南的杜家宅。其祖父辈早已不可考，父亲杜文庆，多年在高桥镇的一家茶馆当堂倌。1888年，生下了这个宝贝儿子。因为是旧历七月十五(俗称中元节，是鬼节)生的，取名月生。后改名为镛，号月笙。
杜月笙4岁丧母，6岁时，父亲也去世了。杜月笙只上过半年私塾就辍学了，14岁时，他背着一个小包袱来到了十六里铺闯天下。在那里，他先在水果店当店员，练就了一手削梨的好功夫，还得了个外号“莱阳梨”。不过，杜月笙可不是个老实的店伙计，他整日与流氓混混为伍，且嗜赌成性。后来拜了青帮的陈世昌为 “老头子”，正式入了青帮。
陈世昌在青帮中辈分很低，杜月笙其实并未从他那里得到什么。但杜月笙懂得报恩，发达后把陈世昌养了起来。陈世昌有个很不成器的儿子，有一次和人家办钱庄亏得一塌糊涂，债主追得急，陈世昌只好请杜月笙解困，杜月笙二话不说，把二万五千大洋送到陈世昌手里。结果没多久，这二万五千大洋败光了。杜月笙又给两万，这些钱不久又被花个精光。陈世昌再也没有脸面登杜家门了。
杜月笙在青帮中迅速崛起依靠的是黄金荣。投靠黄公馆那年，杜月笙19岁，而长他20多岁的黄金荣，却已是上海滩赫赫有名的人物。黄金荣时任法租界的华探督察长，其势力不但遍布全上海，还达到了江苏、浙江的许多地方。杜月笙靠着社会上学到的察言观色、灵活应变，获得了黄金荣的赏识，成为其亲信，很快便负责经营法租界三大赌场之一的“公兴俱乐部”。到1925年，杜月笙与黄金荣等合伙开设三鑫公司，垄断了上海滩的全部鸦片买卖，与黄金荣、张啸林并称“上海三大亨”。
上海滩素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。关于杜月笙的“会做人”流传着很多“杜氏名言”：不要怕被别人利用，人家利用你说明你还有用；钱财用的完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情；锦上添花的事情让别人去做，我只做雪中送炭的事情……也正因此，杜月笙可谓朋友遍天下，从政界要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。
杜月笙最重要的朋友要算蒋介石。1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。4月11日晚，他设计活埋了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。他因此深得蒋介石信任。而在蒋介石的支持下，到1928年，40岁的杜月笙名下就有了一堆显赫的头衔：法租界公董局华人董事、上海总商会监委委员、上海中汇银行和东汇银行董事长、中国通商银行董事长、华丰造纸公司董事长，等等。
“会做人”首先要会“看人”。杜月笙和戴笠的关系就很能说明杜月笙的识人之能。1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。杜月笙发展壮大，很大程度上得益于他和戴笠的这种特殊关系。