曹操与刘备煮酒论英雄后，刘备知道曹操野心勃勃，迟早有一天会对自己不利，便带领二弟关羽、三弟张飞及手下将士找了个借口逃离了曹操。刘备逃离曹操后，无处可去，只好暂时驻扎在徐州。曹操遂率大军征讨刘备。一场大战后，刘备的军无处可去，只好暂时驻扎在徐州。曹操遂率大军征讨刘备。一场大战后，刘备的军队溃散，张飞躲到了芒砀山，刘备只好投奔了袁绍。
曹操大败刘、张二人，立即派兵包围徐州。徐州只有很少的士兵，在关羽的率领下，誓死保卫城池。曹操得知关羽守城，非常高兴，心想：我一定要收降他!所以，曹操没有派兵硬攻徐州。曹操手下的一位谋士道：“丞相，您是不是想劝降关羽?”曹操点头，那位谋士道：“我愿去劝降关羽!”曹操听后，说道：“只要关羽能够归降，什么条件都答应。”那位谋士见到关羽，对关羽说道：“关羽，你要认清形势，如今大军围城，曹丞相爱惜你，才没有下令攻城。如果你不投降，你两位嫂嫂也没命了，到时候你还怎么见你的大哥呢?”
于是，关羽说道，“回去告诉曹承相，答应我三个条件，我便投降：不答应，我宁可战死。第一，我不会投降曹操，我只投降汉献帝;第二，必须确保我二位嫂嫂的安全;第三，我一听说我哥哥刘备的下落，我便去找他，曹承相不得阻拦。就这三条，如果曹丞相能够答应，我便投降;不答应，就让他攻城吧!”
那位谋士回来和曹操一说，曹操很快答应了前两条，可第三条太苛刻了，他心想：如果你知道了刘备的下落，再去找刘备，我这儿成了你的休息地了。但曹操又转念一想：关羽实在是不可多得的一员战将，有勇有谋，我不如先让他归降了我，再以礼相待。关羽这人很讲信义，他一定会感激我，我再找机会杀了刘备，这样就可以达到目的了。想到此，他便派谋士告诉关羽，三个条件都答应。
关羽来到曹营，曹操非常热情，不仅对关羽视若上宾，三天一小宴，五天一大宴，而且对刘备的两位夫人也非常好。关羽确实很感激曹操，但他更不会背叛自己的大哥刘备。
后来，关羽知道了哥哥的下落，立即向曹操辞行。曹操怕关羽辞行，便躲了起来。但关羽思念大哥心切，给曹操留了一封信，保着两位嫂嫂离开了曹营。关羽一路上过五关、斩六将，出了曹操的势力控制范围，来到了芒砀山。关羽听说三弟在此，非常高兴，哪知见了张飞，张飞举枪便刺，两位嫂嫂劝道：“三弟，为何对你二哥如此无礼?”张飞怒气冲冲地说道：“他投降曹贼!”两位嫂嫂赶紧解释，把事情的经过说了一遍。张飞知道错怪了二哥，倒地便拜，哥俩保护着两位嫂嫂见到了大哥刘备。
三兄弟又团聚了，关羽千里走单骑的故事被人们一代代传颂下来。