蒋孝文是蒋经国夫妇在苏联患难与共的岁月中生下的第一个孩子，也很得蒋介石钟爱。蒋经国夫妇为他投入了大量的心力，但蒋孝文生性顽皮，行事十分荒唐。
高中时期，通过父亲疏通关系，蒋孝文回台北市读中学。由于初中脱节太厉害，他的学业成绩一路满江红，但是生活方面却是愈来愈多姿多彩。他时常半夜三更命令便衣侍卫帮他把家中的吉普车推到门外马路上，然后开车去逍遥狂欢。
知道儿子成不了大器，蒋经国对他不再抱希望，偏偏蒋介石依旧对他寄予厚望。1954年，蒋孝文被“保送”进陆军军官学校。尽管蒋介石父子费尽心机，交代校长对蒋孝文好生管教。但是，蒋孝文完全不服从管教，抽烟、喝酒是家常便饭，每天夜里熄灯后就翻墙外出，和一群狐朋狗友到高雄市通宵达旦，喝酒跳舞，男男女女共处一室，厮混玩乐。上自校长，下至教育班长，没人敢动蒋孝文一根汗毛。
蒋孝文对军旅生涯实在兴趣匮乏，曾多次向长辈表达自己志不在此，没把军校念完。蒋介石最后只有摇头，嘴里不讲，心里却备感失望。
但是，蒋经国仍希望为儿子谋条出路，后来通过美国中央情报局驻台代表的关系，安排蒋孝文到美国加州大学伯克利分校读工商管理。为了让他专心念书，家里除了缴清了加州大学学费和住宿费用外，又给了他好几千美金的零用钱。谁知道蒋孝文歌舞升平的公子哥个性丝毫未改。
蒋经国成天忙于公事，还三天两头接到美国长途电话，通知他儿子又出事了。所幸美国中情局许多事要蒋经国帮忙，因此，蒋孝文若是惹了麻烦，总是通过“国务院”，到警察局设法保释蒋孝文。担心蒋孝文捅出大纰漏，蒋经国特意拜托中情局“顺便”将蒋孝文每天的情况定时告诉他。这位时常命令情报单位跟踪政治异己分子的人，竟然利用洋特务跟踪自己儿子，这也算是蒋家王朝一大经典反讽笑话。
然而，蒋孝文本身的命运不仅一点都不好笑，反而还有浓浓的悲剧色彩。婚前，他常换女友，后来和革命先烈徐锡麟的孙女徐乃锦结婚。1962年返回台湾后，又到台湾电力公司任职。谁知道解决了工作问题，家庭纠纷却使蒋孝文走上了酗酒之路。他怀疑妻子瞒着自己在外交男朋友，导火线是徐乃锦为了排遣寂寞，到台湾大学选修了几门旁听课程，结识了一位外籍男士，常在一起切磋功课，交往密切。此事被好事者辗转传到蒋孝文耳朵里，他因此打翻醋坛子，大发雷霆，从此自暴自弃，夜不归宿，在外通宵喝酒，总要到清晨时分喝得烂醉如泥才肯回家。时任“国防部长”、执掌情报机关大权、接班味道愈来愈浓的蒋经国又气又急，却无计可施。
后来，又出了大事。1970年冬天，时任“中台化公司”副总经理的蒋孝文，某日上午去上班时，因前一天大醉，突感头脑昏沉，一人锁在单人办公室里埋头大睡，忘了服用控制血糖的药物，因血糖过低，导致脑部细胞受损，经全力抢救，虽然捡回一命，智力却与四五岁孩童相当。
1989年4月14日，蒋孝文因鼻咽癌在台北病逝，享年54岁。