当哈耶克作为经济学家的地位稳定之后，他却在40年代中期不再把经济学作为他的核心知识活动。他转向了社会哲学，这主要是因为他在有关大衰退成因的辩论上输给了凯恩斯。这两个人的心智非常不同，凯恩斯敏捷、活跃，对他人的想法明察秋毫，而哈耶克是缓慢地探索，内向、自我封闭。但他们待对方都很亲切。“二战”期间，哈耶克从伦敦经济学院搬到了凯恩斯所在的剑桥大学，有一段时间二人一起负责在楼顶放哨，因为那时担心剑桥会遭到轰炸。1944年，凯恩斯很大方地表扬了哈耶克的著作《通往奴役之路》。
格雷说，凯恩斯和哈耶克之间的差异，既是经济理论上的差异，也是更根本的哲学观上的差异。他们都敏锐地意识到了人类知识的有限性。但哈耶克由此认为不应该干预经济，凯恩斯则认识到，有时只有政府大胆的行动才能使经济走出衰退。哈耶克最具创造力的看法是，市场是发现和传递分散于全社会的信息的一种手段。正是这种对市场创造知识的功能的洞见，使他形成了反对计划经济的论证。中央计划经济之所以失败，是由于经济学知识无法被集中起来。计划经济是不可能的，不是由于腐败，而是由于人类知识是有限的。问题在于这也适用于自由的市场资本主义。市场确实是像哈耶克说的那样传递信息，但有什么理由相信市场资本主义天然能够纠正其错误？历史不支持这种假定。非理性的繁荣和恐慌也会使市场发现价格的功能疲于应对。凯恩斯就质疑市场自我管制的力量。他的概率利率揭示了我们关于将来的知识的缺口，一切投资都是赌博，不能依赖市场来分配资本。在现代中央银行出现之前就有繁荣和破产。如果不加干预，自由市场很容易就会像30年代那样陷入绝境。
凯恩斯自己的经历也对哈耶克的理论不利。凯恩斯是20世纪最成功的投机性投资人之一，他每天起床前就用床头的电话代表他的学院买卖股票。他明白经济生活根深蒂固的不确定性。哈耶克虽然目睹了哈布斯堡王朝如何被战争、经济破产和民族主义毁掉，但他的反应是寻找一个永久的法律框架，作为经济和社会自由的保证。他甚至提出了一些非常稀奇古怪的建议。在《法律、立法和自由》的第三部《自由人的政治秩序》一书中，他勾画了一个两院制立法的框架，其中上议院完全由45岁时当选的人组成，他们的任期是15年，到60岁时退休。哈耶克喜欢取笑可以在抽象模型的基础上设计制度的想法，认为那体现了建构主义者的理性主义。但他的自由宪政框架正是他批评的那种哲学的原型。也许是对理性主义哲学的限度的半意识状态，推动他提出了进化论的猜想。支撑他为自由市场辩护的是相信所谓社会的自发秩序，认为只要人类不受制于政府的压迫，就会演化出使他们能够和平、自由地共同生活的秩序。哈耶克的朋友和他在伦敦经济学院的同事卡尔·波普尔很文雅地推翻了这一观点，他的另一位同事、保守主义哲学家欧克肖特说这是胡说八道，社会也许会出现未经计划的秩序，但它没有理由要尊重自由主义的价值观。
格雷说：“哈耶克这种乐观的精神并不是右翼自由主义特有的。反政治的自由主义是他们这一代进步主义思想家中占支配地位的幻想。罗尔斯和德沃克金的正义观跟哈耶克的正义观非常不同。哈耶克反对最低需求以外的任何形式的收入再分配，罗尔斯和德沃克金则奉行各种形式的平等主义。但他们的共同之处是，认为理性的人会集中于一个共同的正义所要求的想法。在他们眼中，政治不是对立的利益和理想不停地相互斗争的混战，而是一个集体思考、走向共同价值观的过程。
“哈耶克也许仍能教我们一些教训。他在大萧条期间提出的政策建议有着严重的缺陷，但是他说不能通过无止境地扩大债务来恢复繁荣，这一洞见现在是有价值的，因为凯恩斯主义者的量化宽松限度已经很清楚了。凯恩斯应该不会支持扭转崩溃局面之后，仍然实施货币宽松。凯恩斯主义是不动脑筋的学生调制出的概念，它不能表明头脑灵活的凯恩斯会如何应对当前的困境。”
主笔/薛巍