但是，在为《霍比特人》所作的插画中，艾伦·李放弃了用远景制造距离感，反而让插画聚焦故事中的英雄本人。他给我的解释是，这毕竟与《魔戒》不同，是一本托尔金写给孩子的书，年轻的读者更加偏好人物，而地点次之。他希望自己的插画让读者觉得它更像一本儿童小说，而并非充满着地形地貌。他认为这本书理想的人物形象会略带一点点夸张的幽默感，但又不会太卡通，他强调说：“只是一点点。”
于是，在尝试构思一个寻常的霍比特人的形象时，他要求自己既要符合作者的描述，又要避开显得过于孩子气、滑稽或者荒诞的误区。这听起来就非常难。“我从没见过任何一幅能让我感到信服的描绘霍比特人的画作，我也说不好自己笔下描绘的比尔博是否离这一目标更近。”在他笔下，弗罗多是难定年龄的年轻人，甘道夫是岁数模糊的老者。毕竟，谁也不知道霍比特人成熟的速率，而作为迈雅，长生不老的甘道夫的肉身大概已经使用了2000年。
有趣的是，艾伦·李在对这两个关键人物的具象化过程中找到了“原型”。霍比特人是他的朋友基兰·沙阿，他身高1.27米，后来在电影“指环王”三部曲中担任了弗罗多的比例替身。而甘道夫，却不是身边什么酷似巫师的朋友，竟是他在创作时支起的两面与画板形成斜角的镜子，使他能摹画出自己啃着铅笔头儿的模样。他告诉我，这是他经常采用的方式：独自工作到深夜时，忽然需要了解某个动作或姿态，旁边没有人可以帮忙摆出姿势，他就依靠镜子里自己的侧影，比如，抓起一把剑。当要画一些面部表情，他自己的表情也会变得相同。“当我要画霍比特人时，我就让自己成为霍比特人，如果画精灵，就会自然而然地采用精灵的思维方式。如果画难看的人物，会做些鬼脸。进入一种思维方式、登上一个舞台，我想这有那么一点儿类似于表演，而这些都是无意识的。我相信大多数人也是这样。”
艾伦·李擅长以素描、水彩作画。素描是以朴素的形式制造出一幅插画的气氛或者内在动力，水彩吸引他的地方则是那种不确定性。他喜欢看到画笔上较重的颗粒沁入直面的起伏之中，尽量被湿度和重力所影响。“在用其他手段和媒材时，你可以有更多的控制，同时也就必须对页面上的每处印记负责。但用水彩时，你是在和颜料对话，它向你反映，你也反过来向它反映。”
可能也说不上是排斥，但除了参与电影后期制作时，艾伦·李几乎很少用Photoshop作画。他调侃说，很多人使用PS的水平都比他高很多，如果不是用铅笔和水彩作画，自己恐怕会淹没在一大堆PS画家的作品之中。而真正的原因，是他觉得PS会损失掉原创性。“对我来说，线条的质量和水彩的质感，很难在软件当中复制出来。PS很伟大的一点就是可以迅速修改、迅速完成，但是每当我审视自己的PS画作，我都不愿把它们挂上墙，也不愿意向别人展示。”
艾伦·李开始为彼得·杰克逊的电影“指环王”三部曲做概念设计是在1998年。当时，同样应邀前来的还有插画家约翰·豪。和画插画时直接回应作者不同，虽然同样是打造中洲世界，艾伦·李在电影团队中回应的对象变成了导演——即便他坦承自己当时并不是被电影的魅力吸引而来，而是因为深爱着要讲述的故事。
他主要参与的是城市、建筑、环境方面的设计，导演说约翰·豪非常善于描绘动态的、戏剧性比较强的场面，比如邪恶一方和恶龙之类，因此要求他专注在巴拉督尔和其他邪恶地域的场景上，而要求艾伦·李专注一些优美的环境。但他们在创作过程中还是有些交互，比如艾伦·李设计了欧尔桑克、约翰·豪设计了袋底洞，而艾伦·李又设计了霍比屯的其他地方。有时他们会创作同一个场景，让导演有更多选择并观察他会怎样选。“我们都希望能画出彼得希望看到的东西。所以或许约翰和我对某个场景的看法不同，但我们都需要不去管自己是想怎么做，而是依照彼得的想法。”