就绘画方面来讲，他与这些文人有很多交流之处。“吴兴八俊”中最年长的钱选比赵孟頫大十几岁，他始终没有离开家乡赴京任职，与赵孟頫模棱两可的态度相比，显得极为耿直。钱选是元初逸民画家中最负盛名的一位，他的天分和技巧都远超大部分业余画家。他与赵孟頫亦师亦友，尽管赵孟頫本人并未承认，但后世学者认为，赵孟頫的画风多少是受到钱选影响的。比如本文开篇时提到的《调良图》，画法与钱选勾勒晕染的方式相同，赵孟頫的山水名作《鹊华秋色》与钱选的《浮玉山居》都同样风格古怪，有种故意将魏晋时期的质朴与稚拙之风加入其中的味道。
赵孟頫与画家龚开的关系也非常好，龚开的画上有赵孟頫的题跋，赵孟頫的一本山水画册里也找到了龚开的印章，这些都证明了二人之间的友谊。龚开隐居苏州，晚年生活近乎赤贫，他的画古意盎然，且造型奇特，笔法粗犷，存世的两幅画，都被后人当作个人情感的表白，不能脱离画家孤傲困顿的处境而单独谈论其艺术价值。
难能可贵的是，赵孟頫尽管与吴兴家乡的处士们走上了截然相反的道路，但这并没有给他们之间的友谊造成障碍。他的朋友尽管也在诗中表现出对他仕元的轻微责难，但大多都像长辈之言，或是略表可惜。同时，赵孟頫对这群文人朋友也敬重有加，他赠送拒绝仕元的朋友《逸民诗》，为病逝的处士题写墓志铭。
在有些人看来，仕元是赵孟頫人生中的重大污点，但对于他的艺术生涯而言，却未必如此。李铸晋认为，入仕“应是正确的选择……我们应该特别注意一点，赵氏个人在书画上的发展，应归功于他得以南北往来，有机会在各地看到不少古人的名作。因而能集大成，达到他在书画上的成就，以至于他的才能未被埋没。这都不能不归功于他决定出仕而得到的收获了”。
中国美术史学家高居翰（James Cahill）曾对元代早期画坛开始排斥宋末山水的现象做过分析，认为画坛对古老画派重新燃起兴趣的原因，是因为画家有机会可以见到古代大师的作品。“十二三世纪就不可能有这种机会，一方面是中国本身政权分裂，北方异族入侵，另一方面是古画多集中在皇室收藏，藏处无法接近。如今许多早期重要的传世之作开始流通，政局一统后，各地往来较为自由，画家因此可以四处看画……赵孟頫1286年到北京，遍游北方各省，1295年返回吴兴，带回一批在北部搜得的古画，其中便有王维与董源的真迹或仿作。”
赵孟頫的挚友周密在《云烟过眼录》中也记录了赵孟頫的这次活动，赵孟頫在1295年带回的大量画迹中，其中一幅即为唐代韩滉的《五牛图》，这幅画与赵孟頫创作的那幅《二羊图》有着异曲同工之妙。赵孟頫在《五牛图》上共有三次题跋，既表明他收藏多年，也让人断定他必定深谙此图，并受其影响。赵孟頫的个人收藏中还有唐代韩幹的画迹数帧，韩幹的《照夜白图》享有盛名，北宋李公麟的画风深受其影响，而李公麟又是深刻影响赵孟頫和钱选马画的前辈画家。当然，他们一定也对李公麟的画颇有研究，周密的《过眼云烟录》中记录，赵孟頫的两位好友都曾收藏过李公麟的《五马图》，赵孟頫还曾在《松雪斋文集》中留有一首论及这幅作品的诗，这足以让人估计到赵孟頫当年宽广的眼界。
“古意”说与“书画同源”
在绘画领域，赵孟頫同当时的主流观点一致，厌恶南宋末年那种繁复华丽却缺少人文内涵的画风。赵孟頫是元初最负盛名的文人领袖，对当代其他画家及画论家以及元末的画家都深具影响，他的显赫声名，主要取决于他艺术理论中最核心的古意概念。